転職するか迷う20代へ｜
後悔を減らす7つの判断基準

20代の相談者様とお話ししていると、「なぜ自分がこんなに迷ってしまうのかが分からない」と、優柔不断な自分を責めてしまう方が多くいらっしゃいます。しかし、迷いの正体を分解してみると、それはあなたの性格の問題ではなく、構造的な理由があることがわかります。

まずは、20代が転職という大きな決断を前にして立ち止まってしまう、3つの主な原因を見ていきましょう。

最も多い原因は、「現状の不満」と「転職後に起こるかもしれない心配」を天秤にかけたときに、どちらが重いかどちらを選べばよいか分からない状態です。

今の会社に対して、人間関係や給与、残業時間などに不満があるのは事実。しかし、いざ転職しようと考えると、「次の会社がもっと人間関係が悪かったら？」「社風が合わなくてすぐに辞めることになったら？」という不安が襲ってきます。特に、初めての転職を検討している場合、「今の不満は我慢すれば解決するのではないか」という期待と恐怖が混ざり合い、決められなくなります。

20代前半から後半にかけて、周囲の友人が活躍し始めたり、SNSで華やかなキャリアを目にしたりすると、「自分はこのままでいいのか」という焦りが生じやすくなります。しかし、いざ転職サイトを開いても、自分の強みが何か、次に何をしたいのかが言葉にできていないと、迷いはさらに深まります。

私が担当した相談では、次のような悩みがよく見られます。個人を特定できないよう内容を再構成しています。社会人3年目で業務が一通りこなせるようになり、日々の仕事に慣れを感じている営業職の方がいました。成長が鈍化している感覚はあるものの、「自分には特別なスキルがないから、外に出ても通用しないのではないか」というほかの会社でも通用するかという不安から、長い間活動を始められずに悩んでいました。

キャリアの軸が定まっていない状態で選択肢を増やしても、逆に選べなくなる「選択肢が多すぎて決められない状態」に陥ってしまうのです。自分のスキルを過小評価していたり、やりたいことが抽象的すぎたりすることが、迷いを生む大きな要因となっています。

こうした原因を理解することで、まずは「迷っているのは自分が弱いからではない」と自分を許してあげてください。その上で、次は今の悩みが「どこで解決できるのか」という仕分け作業に進んでいきましょう。

迷いを解消するための第一歩は、あなたが抱えている不満が「今の環境を整えれば解決するもの」か、それとも「環境自体を変えないと解決しないもの」かを落ち着いて見分けることです。相談現場では、私がまず確認するのは『今の職場で変えられることか、転職しなければ変えられないことか』です。

実は、今の不満の多くが、必ずしも「退職」を選ばなくても解消できる場合があります。これらは主に、個人の努力や社内交渉、あるいは時間の経過によって解決する可能性が高い悩みです。

• 特定の人間関係
  ：上司や同僚と合わない場合、部署異動によって物理的に距離を置くことで劇的に改善することがあります。
• 業務内容のマンネリ
  ：現在の業務に飽きている場合、社内公募制度の活用や、上司への新しい役割の打診によって、新しい刺激を得られる可能性があります。
• 一時的な過重労働
  ：繁忙期や特定のプロジェクトによる一時的な忙しさであれば、その時期を乗り越えるか、チーム内でのタスク分散を提案することで解決できます。

「環境が自分に合わない」のではなく「今の役割や配置が合わない」だけの場合、転職してしまうのはもったいないケースが多いです。今の会社で培った人間関係や評価をリセットするリスクを背負う前に、社内で使える制度や相談先がないかを確認しましょう。

一方で、あなたの努力や社内の調整だけではどうにもならない「構造的な問題」も存在します。これらに直面している場合は、迷わず転職を視野に入れるべきです。

• 給与や評価の仕組み
  ：会社全体の利益水準や、年功序列の賃金カーブそのものに不満がある場合、個人の評価を上げても大幅な年収増は望めません。
• 業界の将来性
  ：業界全体の仕事が減っている傾向にあり、この先の働き方が思い描けない場合は、早めに別の業界や職種も調べてみるです。
• 企業文化・社風
  ：根性や我慢ばかりを求められる、ルールを守ろうとする意識が低いなど、根深い組織文化は一社員の力では変えられません。
• 希望する仕事が社内にない
  ：マーケティングをやりたいが、自社には営業職しかないという場合、その環境に居続けることは時間の損失になります。

これまでの相談で見られた傾向を、例としてまとめます。上司との人間関係に悩んでいた方は部署異動で生き生きと働けるようになりました。一方で、業界全体の給料水準が低下しているサービス業の方は、どれだけ頑張っても昇給が頭打ちであることが分かり、転職を決断して働き方と待遇の改善につながりました。このように、悩みの原因が自分にあるのか、会社にあるのか、あるいは業界にあるのかを見極めることが不可欠です。

悩みの切り分けができたら、次はいよいよ「決断」のフェーズです。20代のキャリアにおいて、どのような基準でGO（転職）またはSTOP（残留）を判断すべきか、具体的な人物像と照らし合わせて解説します。

転職に踏み切るべき人の特徴は、不満を解消した後の「その先」が見えていることです。単なる現状からの逃避ではなく、将来のための選択ができる人は、転職先でも成功しやすくなります。

• 現職で学べることをやりきった
  ：今の環境で得られるスキルや実績に頭打ち感があり、これ以上いてもほかの会社でも使える力が上がらないと客観的に判断できる。
• 実現したいことが明確である
  ：現職では絶対に経験できない特定の職種やプロジェクトがあり、その挑戦のためにリスクを取る覚悟がある。
• 心身に不調が出始めている
  ：深刻なハラスメントや長時間労働により、健康を損なうリスクがある場合は、キャリア形成の前に「身を守る」ための緊急避難としてのGOが必要です。

相談経験をもとにした例で考えてみましょう。20代半ばのITエンジニアの方は、自社の古い技術を使い続ける環境に限界を感じていました。社内での改善案も出し尽くしましたが、会社の方針として新しい技術導入は否定的。彼は「このままでは市場から取り残される」と確信し、最新技術を扱うスタートアップへの転職を決めました。これは、「職場環境が原因の不満」を「ほかの会社でも使える力を伸ばすこと」というポジティブな理由に変換できた理想的なGOの例です。

逆に、今は一旦足を止めて、現職での改善を優先すべき人もいます。ここで焦って転職してしまうと、次の会社でも同じ壁にぶつかるリスクが高いからです。

• 不満の理由が曖昧
  ：なんとなく「毎日がつまらない」「もっと良い会社があるはず」といった、隣の芝生が青く見えているだけの状態。
• 社内での改善策を試していない
  ：上司への相談、異動希望、業務の効率化提案など、不満を解消するために自分で動いてみた形跡がない。
• 次の目標が完全に白紙
  ：「今の会社を辞めたい」という気持ちだけで、次に何をしたいのか、どんな条件を重視したいのかが全く整理できていない。

個人を特定できないよう内容を再構成しています。Webマーケターの方が自分の企画が通らないことに不満を持ち、転職を考えていました。しかし、よく整理してみると、企画書自体の論理性が不足していることが判明。その方は一度転職を見送り、今の職場で企画の組み立て方を学び、提案を通す経験を積むことを優先しました。その経験が、後の転職活動で自分の強みを説明する材料になりました。「逃げの退職」ではなく「勝ちの残留」を選ぶことが、中長期的なキャリアでは有利に働くこともあるのです。

「今はまだ転職する時期ではない」という結論に至ったとしても、今の苦しい状況を我慢し続ける必要はありません。今の会社に残る決断をポジティブなものにするために、自らの手で働き方を見直すための具体的なステップをご紹介します。

現状を変えるための最も有効な手段は、信頼できる上司や人事への相談です。伝える内容を先に整理しておくと、相談が進みやすくなります。面談を頼むときは、「今後の働き方について相談したいので、30分ほどお時間をいただけますか」と切り出してみてください。

これまでの相談で見られた傾向を、例としてまとめます。事務職の方は、単調なルーチンワークに嫌気がさして転職を考えていましたが、社内公募制度を利用してDX推進部署へ異動。ITスキルを学びながら現場の効率化を主導する役割を担い、転職せずに悩みを解消しました。社内異動なら、今の待遇を確認しながら、仕事内容や人間関係を変えられる場合があります。

残留期間を「我慢の時間」ではなく「修行の期間」と定義し直しましょう。今の仕事がどれだけ不満でも、「次の転職活動で履歴書に書ける実績を1つだけ作る」と決めるだけで、モチベーションの質が変わります。

「今の会社は、次の会社に行くための資金をくれながら、実験させてくれる場所だ」と考えてみてください。具体的には、以下のような意識を持つことが有効です。

• 数字で語れる成果を作る
  ：売上の変化や作業時間の短縮など、数字で説明できる成果にこだわる。
• 社外でも通用するスキルを盗む
  ：資料作成スキル、マネジメント手法、特定のツールの活用法など、環境が変わっても使える武器を磨く。
• 社外の人とのつながりを広げる
  ：現職の立場を活かして、他社の人脈や業界の動向にアンテナを張り、広い目で仕事を見られるようにする。

「いつでも辞められる状態」を現職で作ることこそが、結果として今の仕事に対する心の余裕を生み、最高のパフォーマンスに繋がることが多々あります。

転職は人生を好転させる大きなチャンスですが、残念ながら「転職して後悔した」という方が一定数いるのも事実です。特に20代が陥りやすい失敗パターンを事前に知っておくことで、地雷を避けることができます。

失敗の第一原因は、現在の辛さから逃げることだけが目的になる「逃げの転職」です。今の会社を辞めること自体がゴールになってしまうと、次の会社選びの基準が極端に甘くなります。

• パターン1：逃げの転職
  「とにかく今の会社が嫌だ」という一心で、内定をくれた企業へ深く考えずに飛び込んでしまうケース。結果として、入社後に「前の方がまだマシだった」と後悔することになります。
• パターン2：条件だけで選ぶ
  「今より給与が高いから」「フルリモートだから」といった条件面だけで選び、業務内容や社風との相性を無視するケース。仕事そのものへの興味が持てず、結局また短期間で転職を繰り返すことになりがちです。

相談経験をもとにした例で考えてみましょう。とにかく人間関係が嫌で「どこでもいいから早く辞めたい」と、企業研究を疎かにして転職した方がいました。しかし、新しい職場は前職以上の体育会系気質で、さらに強いストレスを感じる結果に。これは、自分が「何に耐えられないのか」という自己分析と、相手企業が「どんな文化か」というリサーチの双方が欠けていた典型的な失敗です。

意外かもしれませんが、「転職しないまま悩み続けること」自体が、キャリア上の大きな失敗に繋がることがあります。

• パターン3：社風が合わない
  実態調査をせずに「大手だから安心」「ベンチャーだから成長できる」といったステレオタイプで判断し、実際のスピード感や評価の考え方が自分と合わないことに苦しむケース。
• パターン4：未経験で応募できる求人が減る
  迷っているうちに30代が近づき、未経験職種への挑戦や、教育体制が整った企業への「ポテンシャル採用」の枠が閉ざされてしまうケース。20代のうちは許される「若さゆえの挑戦」には、年齢によって変わることがあります。

「迷う」という行為は、実は時間を投資しているのと同じです。「決断しない」という選択が、将来のあなたの選択肢をじわじわと狭めている可能性に自覚的になりましょう。

「転職するか迷う」と相談される方に、私が必ずお伝えしているアドバイスがあります。それは、「転職するかどうかを決めるために、転職活動を始めてください」ということです。多くの人が、「転職活動＝会社を辞める覚悟ができた人のすること」だと思い込んでいますが、これは大きな誤解です。

在職中に転職活動を行うことは、実は退職を決める前にできる情報収集です。内定が出たとしても、行く気がなければ辞退すれば良いだけ。会社に辞表を出すまでは、退職を決めずに、条件を比べることができます。

在職中に活動を始める次のような良い点があります。

• ほかの会社からの評価が分かる
  ：スカウトの数や面接での評価を通じて、今の自分が他社から見てどれくらい価値があるのかを自分以外の目線で確認できます。
• 現職の良さに気づける
  ：他社の話を聞くことで、「実は今の会社の福利厚生は恵まれていた」「今の給料は意外と高かった」といった、中にいると見えないメリットが浮き彫りになります。
• 気持ちの余裕が生まれる
  ：内定を一つ持っておくだけで、「今の会社で何かあっても他に行き場がある」というほかにも道があると分かり、現職でのストレスが激減します。

サービス業に従事していたある方は、迷いながらも在職中にスカウトサイトに登録。いくつかの面接を経験した結果、自分の「顧客対応スキル」がIT業界のカスタマーサクセスという職種で高く評価されることを知りました。彼は納得感を持って転職を決意しましたが、もし活動を始めていなければ、今もずっと「自分にはこの仕事しかない」と思い込んで苦しんでいたはずです。

リスクゼロとはいえ、終わりのない活動は疲弊を招きます。納得のいく答えを出すためには、「期限の設定」が不可欠です。

「とりあえず半年だけ活動してみて、納得のいく内定が出なければ今の会社でさらに1年頑張る」といった期限を自分の中で設定しましょう。この「期間限定の全力疾走」を経験することで、残留を選んだとしても「自分が動かなかった」のではなく「今の環境がベストだと検証した」という、主体的で納得感のある決断に変わります。

ここまで読んで「理屈はわかったけれど、やっぱり一人で整理するのは難しい」と感じている方も多いでしょう。自分の市場価値を客観的に測ったり、現職の不満が「甘え」かどうかを正しく判断したりするには、自分というフィルターを通さない「外部の視点」が必要です。

転職の相談を、親や会社の同僚にしていませんか？実は、彼らは「あなたの決断によって影響を受ける人」であり、中立なアドバイスを得るには不向きな相手です。

• 親
  ：安定を求めるあまり、あなたの変化を止めようとする考えが安定を優先しやすい。
• 同僚
  ：あなたが辞めることで業務負担が増えることを恐れたり、今の環境を正当化しようとしたりする。

それに対し、キャリアの専門家などの「第三者」は、あなたの決断がどちらに転んでも損得がありません。だからこそ、「それは現職で改善すべきだ」「その環境からはすぐに逃げるべきだ」といった、耳が痛いけれど必要な真実を伝えてくれるのです。自分の考えを他人に話すことで、初めて自分が何を重視しているのかに気づく「話しながら自分の考えに気づくこと」も期待できます。

キミナラでは、多くの転職希望者からご相談を受けています。私たちの役割は、単に求人を紹介することではありません。今のあなたの迷いの原因を一つずつ整理し、「転職すべきか・留まるべきか」という問いに対して、一緒に納得のいく答えを見つけ出す一緒に整理する相談相手であることです。

第三者に相談することで、以下のような気づきを得た方が多くいらっしゃいます。

• 「今の会社でのスキルは、実は異業種でも高く売れることがわかった」
• 「自分が本当に嫌だったのは業務内容ではなく、評価基準の不透明さだった」
• 「今は転職を急がず、先に必要な資格の勉強を始めることにした」

転職を前提とせず、「今の自分に最適な選択は何か」をゼロベースで話し合える場を持つこと。それ自体が、あなたのキャリアにおける大きな財産になります。一人で堂々巡りをしている時間を、プロの視点を取り入れる時間に置き換えてみませんか？

自分の決断に自信が持てず、失敗して今より状況が悪化することへの恐怖心が強い

ここまでの記事では、現職へのモヤモヤと転職への恐怖の間で決断できずにいる読者に対し、悩みの根拠を切り分ける「転職する・残るを決める7つの基準」を提供します。転職を無理に勧めることなく、現職での改善案も含めた選択肢を整理し、今の会社に残るか、情報収集を始めるかを決める方法について整理してきました。

ただし、「転職活動を始めたら、今の会社を必ず辞めなければならない」という思い込みは、一人だけで判断材料を揃えるのが難しい領域でもあります。

そうしたときに選べるのが、信頼できる第三者と一緒に選択肢を整理する方法です。転職を前提にせず、キャリアの選択について相談から始められる支援もあります。